Обратимся к истории. Согласно архивным данным, точкой отсчёта существования города Лихославль назван 1624 год. Но сам топоним впервые встречается в исторических источниках гораздо позднее, лишь спустя два века в ревизских сказках за 1816 год. Тогда местечко Лихославль принадлежало участнику Отечественной войны 1812 года капитану Сулину, во владении которого находилась 41 душа крепостных. Позднее, в конце XIX века, имение приобрёл дворянин К. В. Мошнин, ставший впоследствии предводителем Новоторжского уездного дворянства. После начала строительства Николаевской железной дороги недалеко от имения Лихославль, расположенного на высокой горе, возникает железнодорожная станция, известная под двумя названиями – Осташково и Осташковская. К началу XX века границы ст. Осташковская, д. Осташково и сельца Лихославль слились, что было отмечено в указе тверского губернатора, повелевшего переименовать единое образование в Лихославль. Но только уже в советскую эпоху оно получило статус города (1925 год).

Лихославльский район же в современных границах сложился не сразу. Он был образован в 1929 г. В составе Тверского округа Московской области из Лихославльской, большей части Калашниковской и частично Климовской волостей Новоторжского уезда, а также Залазинской волости Тверского уезда. Одновременно образовался и Толмачевский район. 29 января 1935 г. Лихославльский и Толмачевский районы вошли в состав Калининской области. С 9 июля 1937 г. Лихославльский район включён в состав Карельского национального округа, а Лихославль стал его административным центром. Округ существовал до февраля 1939 г. 4 июля 1956 г. Лихославльский и Толмачевский районы были объединены в один – Лихославльский район. С 1963 по июль 1964 г. он входил в состав Торжокского района. Вновь обрёл самостоятельность в новых границах в июле 1964 г. Современные границы района оформлены 12 января 1965 г.

Вопрос о происхождении названия Лихославль окончательно не решён и остаётся открытым. Известный топонимист профессор В. А. Никонов объясняет его так: «Можно предположить в основе личное имя ЛИХОСЛАВ. Как и другие названия на –славль , возникло в период Феодализма (большинство в XII в.) по имени князя». Это, конечно, может быть, но город Лихославль не имеет такой древней истории и не является продолжением княжеского города…

Под гладью векового искусственного Лихославльского озера скрыто русло речки Лихославки, протекавшей у подножия горы с именем Лихославль. Неоднократно археологи высказывали предположение о возможности существования здесь в древности городища, одного из многих на пограничье Новгородского княжества. Но, к сожалению, из-за сильного техногенного воздействия – в 20-е годы на этой территории велось строительство первого в России завода с химической обработкой льна – успешные раскопки здесь маловероятны, но опять же возможны.

Итак, об одном можно сказать уверенно: имя это, безусловно, древнее, о чём свидетельствует и его обширная мифологическая аура, и множество поздних производных от него: и топоним Лиховидово (деревня недалеко от Лихославля), и эмоционально окрашенное словообразование Лихоград, распространённое среди жителей города, и, самое главное, – предание о «лихости» местных жителей, лихом месте. То есть, в ответе на вопрос, каким образом город, не имеющий связи с древним, княжеским городом, стал носить его имя, нужно искать внеязыковую причину, настаивающую на самостоятельности частей «лихо» и «славль».

В народной этимологии имя Лихославль расшифровывается и как место «плохой», «дурной» славы, и как город «сильных, храбрых, упрямых карел». Наиболее распространены две легенды. Одна из них, героем которой в разных вариантах является то русский царь Пётр I, то его жена императрица Екатерина, повествует об ограблении обоза на Бежецком тракте в Лихославльском яму. Другая рассказывает об убийстве некоего помещика и его жены, случившемся на постоялом дворе. Возникновение бытующих легенд с большой вероятностью можно отнести к 1-й половине XIX века.

В наши дни сотрудники Лихославльской центральной библиотеки им. Владимира Соколова придумали и воплотили в жизнь новый мифический персонаж: впервые Лиховёнок, «житель Лиховидовского болота», появился перед читателями на мероприятиях «Библионочи-2014». Сегодня любознательный, симпатичный, кудрявый и веснушчатый Лиховёнок стал неизменным участником народных праздников и гуляний в районе, в том числе и нашего яркого, самобытного фестиваля карельского пирога «Калитка». Библиотекари придумали также целую историю-легенду о Лиховёнке, чей род ведёт начало от сказочного Лиха Одноглазого (среди предков - дед Лиховед, отец Лиховид и мать Лиховуша). Этот персонаж вполне может стать своеобразным символом и оберегом нашего района.